| Навигация |
Основные темы:
Дополнительные темы:
|
|
Углеводы |
Углеводы
1) Классификация.
Углеводы – это органические соединения, относящиеся к классу гидроксиальдегидов и кетонов с общей формулой Сn(Н2О)n. Где n≥3 (бывают исключения).
Часто эти соединения называют - сахарами.
Углеводы классифицируют на:
1) По поведению при нагревании с разбавленными растворами кислот делятся на:
1. Простые углеводороды, которые не подвергаются гидролизу СnН2nОn состоит из одной молекулы полигидроксиальдегида или полигидроксикетона (манозы)
2. Сложные СnН2nОm (m>n), которые подвергаются гидролизу с образованием моноз. К ним относятся алигосахариды (М ≈ несколько сотен, хорошо растворимые в воде, сладкие в на вкус). Их делят на:
-исахариды (биозы) состоят из двух элементарных звеньев.
-трисахариды;
-полисахариды.
2) По количеству элементов звеньев (цикл):
1. Монозы;
2.Биозы;
3. Полиозы.
Полиозы или полисахариды (ВМС) с М>100000, они образуют коллоидные растворы, имеют сладковатый вкус.
Монозы делятся на:
1. По функциональной группе;
2. По длине углеродной цепи.
Монозы. Строение моноз.
Фактически все монозы имеют ассиметричный атом углерода, а значит и оптическую активность, для углеводов L и D ряда. Природные углеводы – являются D – изомерами. Углеводы одного и того же строения обычно имеют много стериоизомеров (N = 2n), N = 23 = 8.
Энантиомеры – оптические изомеры зеркального строения. Их называют оптическими антиподами.
Рацемат – смесь двух оптических антеподов в соотношении 1:1.
Оптические изомеры различают изменением угла вращения плоскополяризованного света. Делят на:
-левовращающиеся;
-правовращающиеся.
Кроме того, для моноз существует понятие о L и D рядах не связанных с углом вращения, а относятся к расположению в пространстве атомов в ассиметричном тетраиде. Изомерия связана с относительным положением гидроксильной группы в пространстве.
Почти все природные сахара относятся к D ряду.
Элемеры – вещества, содержащие несколько ассиметричных центров и различной конфигурации одного из них.
Диастероизомеры – элемеры, отличающиеся положением гидроксильной группы в верхнем тетраидере.
Аномеры – изомеры, отличающиеся положением водорода и гирооксильной группе у крайнего углеродного атома.
Принято изображать строение моноз с помощью структурных формул. Одним из свойств углеводов является образование циклических полуацеталей с участием карбонильной группы и одного из гидроксилов. Подобные взаимодействия могут приводить к образованию циклов двух типов:
1. Пиранозной.
α - D-глюкоза β – D- глюкоза
В любой момент времени открытая альдегидная форма глюкозы циклизуется, образуя циклическую форму. ОН группа в 4 или 5 положении взаимодействует с альдегидной группой и образуется цикл.
Α- анамер β- анамер
Если с права, то в цикле в низ, если с лева, то в цикле в верх.
Мутаратация – изменение угла вращения плоскости поляризации до некоторой величины и переход анамеров друг в друга. Образуются полуацетальные или гликозильные циклы. Углерод первый становится херальным и может существовать в виде двух оптических изомеров. В растворе осуществляется непрерывный переход между циклическими и не циклическими формами – кологето- цепная таутомерия.
Каждую из форм можно выделить в кристаллическом состоянии. Более устойчивой является β-D-форма .
Взято с сайта: http://acio.ru/
|
|
